關羽要想幹掉許褚，結論只有兩個：一個是平手，一個是放走。為啥這樣說呢，因為許褚曾與關羽交鋒過兩次，關羽都未得手。
劉備趁機北上歸附袁紹之際，請命出征截擊。也不知曹操此時是喝多了，還是太自大了，居然把劉備放走了。等郭嘉、程昱等人回來後，對曹操一頓數落，曹操馬上清醒過來，命許褚率軍五百追劉備回來。可惜劉備不愧為世之梟雄，來了個將在外，君命有所不受。許褚無奈只得率軍而回，這次許褚與關羽二人沒有動手，就各自離開了。
但劉備是曹操的心腹大患，自認是不除不快。所以在劉備坐收徐州時，曹操就親率大軍攻.打劉備。劉備總是視曹操為國賊，恨之入骨，但屢次被曹操打敗，心裡也是一頓慌張。於是命關羽守下邳，自己親率大軍與張飛迎.戰曹操。如果說用兵之道，估計曹操難逢敵手。用計打敗劉備、張飛後，又率軍圍困下邳。
曹操十分愛惜關羽的為人與武藝，於是採用程昱的計謀，命夏侯惇去城下挑釁，關羽極愛面子，被夏侯惇一頓叫駡果然引出了下邳城。關羽與夏侯惇交手十餘回合，猛然想起這是曹操的調虎離山之計。可惜再要回去，又被許褚與徐晃二人攔截，關羽大怒，奮力戰退二人。可惜被曹軍重重圍困，只得在土山上駐紮。
下面大家都知道了，就是張遼奉曹操之命上山勸降關羽。關羽提出「三約」後歸順了曹公。
第一次交鋒，可以說許褚是在曹操安排下出手的，他的任務是攔截關羽，所以沒必要厶戰。既然用士兵就可以解決的問題，為何還要拼命呢。第二次交鋒呢，其實也可以看出端倪，兩人就算打起來，關羽也是勝之不武。
第二次是在赤壁之戰後，曹操被孫劉聯軍擊敗，率領殘兵向南郡而逃。一路上，不是東吳追捕就是諸葛亮安排的趙雲、張飛等人攔截，若不是眾將厶戰，估計曹操難以逃生。經過一夜的奔波，人困馬乏。可是到華容道的時候，又遇到了關羽，關羽橫刀立馬，曹軍諸將面面相覷。
此時曹操本想奮力沖出去，但謀士程昱建議，不可力敵，人困馬乏安能再戰。於是曹操就用言語感動關羽，說自己當初如何對關羽好，關羽畢竟是個忠義之人，一見曹軍都下跪了，只得給曹操讓行。因此曹操得脫，許褚與關羽還是沒打起來。
以上兩次交鋒，許褚不是有任務就是沒在狀態，所以與關羽始終沒來個決鬥。而關羽在幹掉蔡陽之時，更是刀快心狠，秒掉蔡陽。如果換做許褚，關羽還能取勝嗎？
關羽忠義無雙，在知道劉備此時身在袁紹軍中時，無時不思念大哥，於是掛印封金而去。一路上，沒有曹操的過關文憑，眾將都設法攔截關羽隊伍，關羽武藝過人，又有好人相助，自然是一路暢通。最後在黃河渡口幹掉了守將秦琪，奪路而去。關羽要是幹掉別人還好，可是幹掉了秦琪，就惹禍上身了，因為秦琪是夏侯惇的部將，又是大將蔡陽的外甥。外甥被害，舅舅怎能善罷甘休。
在關羽見到張飛後，關羽本來很是高興，大喊：「三弟！」可是張飛卻火冒三丈，認為關羽是變節之將，忘恩負義之徒。所以挺矛直刺，關羽大驚。正在關羽百口莫辯之時，蔡陽趕到，大叫關羽償命。關羽俐落的解決了蔡陽。可見蔡陽根本不是關羽的對手，如果換做曹軍第一猛將許褚結果會如何呢？
許褚是曹軍數一數二的大將，與呂布、張飛、趙雲、典韋、馬超等人都交過手，可以說除了被張飛刺傷外，幾乎無一敗績。實力是毋庸置疑的超一流高手。許褚與馬超交手數百回合不分勝負，與趙雲也是三十回合不見輸贏，與呂布交手二十回合同樣難分高下。在虎牢關時，關羽與張飛二人交手呂布，竟然三十回合打不倒呂布，所以許褚與關羽肯定有一戰之力，而且是棋逢對手。所以大多以平手告終。
在這許褚是曹操的貼身保鏢，他代表的是曹操的意思，許褚如果來追捕關羽，必然是曹操已經下了狠心。關羽既然明白其中的道理，然而關羽理虧，自然會好言相勸，先禮後兵。不到萬不得已是不會對許褚痛下狠手的。前文已經說了許褚雖然勇猛，但武力不可能在關羽之上，也就是說關羽會從容應對，把他打跑了，也會被張飛認可。
綜上，如果是許褚率軍而來，雖然許褚是個有勇無謀之人，但面對關羽他也要思量一下，打得過就打，打不過就跑。論武藝許褚肯定是不敵巔峰時刻的關羽，所以說關羽對許褚，多半以平局後許褚率軍而退結束。
