發生在建安五年（200年）的官渡之戰，袁紹以多打少，兵力明顯佔據優勢，袁軍士氣也很高，將士也不可謂不用命，但結果卻慘敗而回，幾乎全軍覆沒。
袁紹的失敗，不得不歸究于其本人在指揮上的嚴重失誤，因為在整個官渡之戰期間袁紹取勝的機會原本很多，即便有一兩次失敗，都不至于影響戰爭結局， 可所有取勝的機會都被袁紹「完美」地避開了。被袁紹浪費的機會，少說有四次之多。
首先，袁紹聽信讒言，不信任手下的將領。當袁紹決定要與曹操來一場大決戰的時候，監軍沮授認為應該以逸待勞、徐徐圖之，但當時主持軍/事的郭圖與審配卻主張速戰速決。再加上郭圖在背後向袁紹進獻讒言，說沮授作為監軍，威震三軍，要是他的勢力進一步加強，那麼就會威脅到主上的威信，這種人恐怕會更加難以控制。因此，袁紹將沮授的軍隊一分為三，分給了郭圖以及淳于瓊。
其次，袁紹欲聯合張繡與劉表共同對抗曹操的謀略失敗。袁紹派使者來到張繡面前，想要讓張繡與自己一同對抗曹操，而張繡本想同意的，但他身邊的謀士賈詡卻對使者說：「你回去告訴袁紹袁本初，他們兄弟之間都不能融洽相處，怎麼能容得下這偌大的天下。」之後，袁紹又派使者來到劉表處，劉表表面看似答應了下來，但實則是想做壁上觀，按兵不動。
再則，建安五年，劉備公然背叛曹操，打算在後方策應袁紹，但袁紹卻放棄了。劉備背叛曹操之後，曹操想先消滅來自後方的隱患，就率兵攻打劉備。與此同時，袁紹的謀士田豐就對袁紹建議：「眼下曹操正在攻打劉備，一時難以顧及主上。如果主上發兵攻打曹操的後方，一定能攻而勝之。」但可笑的是，袁紹卻說自己的孩子有病，眼下無法發兵攻打曹操。但田豐卻認為戰機不能錯失，又再次進諫，但惱羞成怒的袁紹認為他敗壞了軍/心，將田豐給關了起來。
最後就是烏巢糧草被燒毀。這裡要提到一個人，那就是袁紹的謀士許攸。這個人很有意思，為什麼這麼說呢？原來許攸見曹軍傾巢而出，就建議袁紹派出輕騎偷襲許都，來讓曹操撤軍。但有了之前韓荀和劉備襲擊許都失敗的前車之鑒，袁紹就不想再分兵冒險了。
恰巧這個時候，戲劇性的事情發生了，許攸在鄴城的家族中有人犯法被留守的審配給抓了，許攸認為審配這是不給他這個袁紹謀士的面子，頓時就大為不滿，于是一氣之下就投奔了曹操。
投奔曹操之後，就策劃了火燒烏巢糧倉的計謀。以至于，聽聞烏巢糧草被燒毀而讓領重兵攻打曹營的高覽、張郃二將無心戀戰，選擇了向曹軍投降。最終，袁紹本來還能扭轉局面的機會也一再破滅。
