關羽早年的時候，混的也不是多好，因為犯事逃到幽州，後來就和張飛跟著大哥劉備發展。劉關張三兄弟的關係特別好， 劉備和張飛算是他最看得起的兄弟。
三個人關係到底有多好，黃巾起義爆發的時候，關羽、張飛跟著劉備輾轉各地，《三國志·關羽傳》：先主與二人寢則同床，恩若兄弟。而稠人廣坐，侍立終日，隨先主周旋，不避艱險。
關羽對劉備更是忠心耿耿，建安五年（200年），曹操攻打劉備，劉備敗逃投奔袁紹，關羽戰|敗被生擒，不得已投降曹操，曹操因為愛惜人才，對關羽厚禮款待，還認命偏將軍。
這個時候曹操派張遼來說服關羽，讓關羽長期留下來，《三國志·關羽傳》：初，曹公壯羽為人，而察其心神無久留之意，謂張遼曰：「卿試以情問之。」既而遼以問羽，羽歎曰：「吾極知曹公待我厚，然吾受劉將軍厚恩，誓以共厶，不可背之。吾終不留，吾要當立效以報曹公乃去。」
後來，袁紹派顏良、淳于瓊進攻白馬，曹操親自率軍救援，曹操讓張遼和關羽為先鋒。
關羽為曹操解圍而解決了顏良，關羽留下曹操的賞賜還有書信，向北去尋找劉備去了，可見關羽對劉備的忠心。
《三國志·關羽傳》：羽盡封其所賜，拜書告辭，而奔先主於袁軍。左右欲追之，曹公曰：「彼各為其主，勿追也。」
另外關羽也看得起趙雲，建安十三年（西元208年），劉備被曹操追捕，兵敗長阪，全軍覆沒，自己的妻子兒子都被沖散了。劉備帶著諸葛亮沖出了重圍，趙雲失去了聯繫，有人告訴劉備，趙雲投奔曹操去了，劉備聽了非常生氣，並認為趙雲不會背叛自己。
這個時候的趙雲在千軍萬馬之中，尋找甘夫人和幼主劉禪，找到甘夫人和劉禪以後，趙雲就把阿斗納入懷中，護著甘夫人，重出重圍，回到劉備身邊，關羽就是看重趙雲的忠義。
關羽看得起的，還有兩位都是競爭對手，他們分別就是張遼和徐晃。張遼咱們前面提過了，張遼勸關羽留下來。咱們來說一下關羽為何看得起徐晃？
在樊城之戰的時候，曹操為了解救樊城、襄陽，派徐晃為指揮，殷署、朱蓋進兵偃城。關羽的主力軍屯圍頭，徐晃以聲東擊西的戰術，突襲四塚，關羽害怕四塚有失誤，親自率五千騎兵出戰。
《蜀記》： 羽與晃宿相愛，遙共語，但說平生，不及軍事。須臾，晃下馬宣令：「得關雲長頭，賞金幹斤。」羽驚怖，謂晃曰：「大兄，是何言邪！」晃曰：「此國之事耳。」
從這個對話，可以看出兩個人關係不一般，關羽稱呼徐晃為大兄，主要是兩個人是老鄉還是好朋友，只不過各為其主，隨後兩軍混|戰，關羽被徐晃擊敗，樊城解圍。
最後是仇人龐德，水淹七軍的時候，關羽逼降於禁、擒獲龐德的時候。《三國志卷十八龐德傳》：羽謂曰：「卿兄在漢中，我欲以卿為將，不早降何為？」德罵羽曰：「豎子，何謂降也！魏王帶甲百萬，振天下。汝劉備庸才耳，豈能敵邪！我寧為國家鬼，不為賊將也。」遂為羽所害。
關羽想拉攏龐德，最後龐德沒有答應，可見關羽還是非常欣賞龐德的，然而關羽和龐德兩家是世仇，幾十年後龐會盡滅關氏家族。
